Magdaz: Utworzono nową stronę "TOC ==Budowa i nazewnictwo eterów== Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami węglowodorowymi, nie wyłączaj..."

2015-06-04T12:27:13Z

Utworzono nową stronę "__TOC__ ==Budowa i nazewnictwo eterów== Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami węglowodorowymi, nie wyłączaj..."

Nowa strona

__TOC__
==Budowa i nazewnictwo eterów==
Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami węglowodorowymi, nie wyłączając grup aromatycznych. Etery o nieskomplikowanej budowie nazywa się w sposób opisowy, jak podano niżej na Rys. <xr id="fig:rys_1"/>. Nazewnictwo systematyczne eterów traktuje grupy —OR jako podstawniki (tzn. obecność danego ugrupowania zaznacza się tylko w formie przedrostka). Ich nazwy wywodzi się od węglowodorów macierzystych z końcówką –oksy, np.: grupa OCH3 – metoksy, grupa OCH2CH3 – etoksy, grupa OC6H5 – fenoksy, itp. Nazwy systematyczne stosuje się dla eterów o bardziej skomplikowanej budowie. Przykłady podane są poniżej na Rysunku <xr id="fig:rys_2"/>.
<figure id="fig:rys_1">
<caption>Przykładowe wzory strukturalne i nazwy prostych eterów.</caption>
{|class="wikitable"
|CH3—O—CH3
|eter dimetylowy
|-
|CH2=CH—O—CH3
|eter winylowo-metylowy
|-
|CH3—O—C(CH3)3
|eter metylowo-t-butylowy
|-
|C6H5—O—C6H5
|eter difenylowy
|}
</figure>

<figure id="fig:rys_2">
<caption>Przykładowe nazwy systematyczne eterów.</caption>
{|class="wikitable"
|CH3CH2—O—CH2CH2Cl
|1-etoksy-2-chloroetan
|-
|[[File:1,3-dimetoksypropan-2-ol.png|150px]]
|1,3-dimetoksypropan-2-ol
|}
</figure>

Do eterów zalicza się też związki cykliczne z atomem tlenu jako członem pierścienia. Dla tych związków stosuje się nazwy specjalne. Przykłady eterów cyklicznych podaje poniżej Rys. <xr id="fig:rys_3"/>.

<figure id="fig:rys_3">
<caption>Wzory strukturalne i nazwy niektórych eterów cyklicznych.</caption>
{|class="wikitable"
!wzór
!nazwa
|-
|[[File:oksiran.png|50px]]
|oksiran (tlenek etylenu)
|-
|[[File:oksetan.png|50px]]
|oksetan
|-
|[[File:oksolan.png|50px]]
|oksolan (tetrahydrofuran)
|-
|[[File:Furan_maly.png|50px]]
|furan
|-
|[[File:oksan_.png|50px]]
|oksan (tetrahydropiran)
|-
|[[File:4H-Piran.png|50px]]
|4H-piran
|-
|[[File:1-4-dioksan.png|50px]]
|1,4-dioksan
|}
</figure>
Atom tlenu jest bardziej elektroujemny od węgla i ponadto zawiera dwie wolne pary elektronowe, co przy nieliniowej budowie eterów (hybrydyzacja atomu tlenu jest typu <math>sp^3</math>) powoduje występowanie pewnego momentu dipolowego w cząsteczkach eterów. Etery nie tworzą wiązań wodorowych z uwagi na brak atomu wodoru związanego z heteroatomem, wykazują więc dużo niższą temperaturę wrzenia niż izomeryczne alkohole. Poniższa Tabela <xr id="fig:tab_1"/>. ilustruje te proste zależności we właściwościach fizycznych:

<figure id="fig:tab_1">
<caption>Porównanie temperatur wrzenia eterów z alkanami i alkoholami.</caption>
{|class = "wikitable"
!wzór
!temp. wrzenia
!wzór
!temp. wrzenia
|-
|CH3—O—CH3
| -24°C
|C2H5—O—C2H5
|35°C
|-
|CH3CH2CH3
| -42°C
|CH3(CH2)3CH3
|36°C
|-
|CH3CH2OH
| 78°C
|CH3(CH2)2CH2OH
|118°C
|}
</figure>
Międzycząsteczkowe oddziaływania dipol-dipol uwidaczniają się w eterze dimetylowym, dlatego wykazuje on wyższą temperaturę wrzenia od zbliżonego do niego pod względem budowy przestrzennej i masy molowej propanu. Dla wyższych eterów w porównaniu z odpowiednimi alkanami analogiczne różnice nie występują, bowiem oddziaływania hydrofobowe (dyspersyjne) zaczynają w nich przeważać.

==Właściwości chemiczne eterów.==
Wiązanie O—C w eterach jest znacznie mniej podatne na rozerwanie w porównaniu z wiązaniem O—R i O—H w alkoholach, przeto etery są mniej reaktywne od alkoholi i fenoli. Mała reaktywność eterów zbliża je raczej pod względem właściwości chemicznych do alkanów. Rozerwanie wiązania O—C może nastąpić pod działaniem silnych kwasów takich jak jodowodorowy (HI) lub stężony bromowodorowy (HBr). Zapisy takich reakcji pokazane są na Rys <xr id="fig:schemat_1"/>. Są to [[CHEM:Chemia_organiczna/Fluorowcopochodne_węglowodorów#Substytucja_nukleofilowa_w_halogenkach_alkilowych.|reakcje substytucji nukleofilowej]], w których w pierwszym etapie następuje przykoordynowanie protonu do wolnej pary elektronowej atomu tlenu z utworzeniem jonu oksoniowego, a następnie atak silnego nukleofila jakim jest anion jodkowy (lub bromkowy).

[[File:jon oksoniowy.svg|thumb|center|Jon oksoniowy.]]
<figure id="fig:schemat_1"/><caption>Rozszczepienie eterów pod działaniem kwasu jodowodorowego.</caption>
:R—O—R + HI —→ R—O—H + R—I
:R—O—R + 2HI —→ 2R—I + H2O
:Ar—O—R + HI —→ Ar—OH + R—I
Etery cykliczne ulegają rozszczepieniu w nieco łagodniejszych warunkach. Odpowiedni przykład jest pokazany na poniższym Rys. <xr id="fig:schemat_2"/>.:

[[File:Rozszczepienie tetrahydrofuranu.png|thumb|center|400px|<figure id="fig:schemat_2"/>Rozszczepienie tetrahydrofuranu.]]
Wyjątkiem wśród eterów są pochodne oksiranu zwierające pierścień trójczłonowy, podobnie jak wyjątkiem wśród cykloalkanów są [[CHEM:Chemia_organiczna/Cykloalkany#W.C5.82a.C5.9Bciwo.C5.9Bci_chemiczne_cykloalkan.C3.B3w|pochodne cyklopropanu]]. Pochodne te, zwane również epoksydami, mają duże znaczenie w syntezie organicznej. Stosunkowo łatwo jest je otrzymać z alkenów, łatwo też ulegają rozszczepieniu pod wpływem różnych odczynników. A więc służą do wprowadzania różnych grup funkcyjnych do łańcuchów węglowodorowych. Przykładowe reakcje otrzymywania i reakcji oksiranu pokazane są poniżej na Rys. <xr id="fig:schemat_3"/>.:
[[File:Otrzymywanie i przykład reakcji oksiranu.png|center|thumb|400px|<figure id="fig:schemat_3"/>Otrzymywanie i przykład reakcji oksiranu.]]

CHEM:Chemia organiczna/Etery - Historia wersji

Magdaz: Utworzono nową stronę "__TOC__ ==Budowa i nazewnictwo eterów== Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami węglowodorowymi, nie wyłączaj..."

Magdaz: Utworzono nową stronę "TOC ==Budowa i nazewnictwo eterów== Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami węglowodorowymi, nie wyłączaj..."