Magdaz: Magdaz przeniósł stronę CHEM:Chemia organiczna/Alkiny do Chemia organiczna/Alkiny

2015-06-04T12:25:11Z

Magdaz przeniósł stronę CHEM:Chemia organiczna/Alkiny do Chemia organiczna/Alkiny

Jarekz: Utworzono nową stronę "TOC ==Budowa i nazewnictwo alkinów== Alkiny zawierają potrójne wiązanie węgiel-węgiel. Wzór ogólny: $\mathrm C_n\mathrm H_{2n-2}$ . Są więc izome..."

2015-05-25T10:24:29Z

Utworzono nową stronę "__TOC__ ==Budowa i nazewnictwo alkinów== Alkiny zawierają potrójne wiązanie węgiel-węgiel. Wzór ogólny: <math>\mathrm C_n\mathrm H_{2n-2}</math>. Są więc izome..."

Nowa strona

__TOC__
==Budowa i nazewnictwo alkinów==
Alkiny zawierają potrójne wiązanie węgiel-węgiel. Wzór ogólny: <math>\mathrm C_n\mathrm H_{2n-2}</math>. Są więc izomerami dienów, cykloalkenów, ewentualnie cykloalkanów dwupierścieniowych. Właściwości fizyczne mają podobne do odpowiednich alkanów i alkenów (pierwsze człony szeregu homologicznego — gazy, do ok. 18 atomów węgla w cząsteczce — ciecze). Hybrydyzacja atomów węgla związanych potrójnie jest typu sp. Budowa fragmentu —C≡C— jest liniowa. Długość wiązania C≡C wynosi ok. 0,120 nm.

Nazwy alkinów wywodzą się z nazw macierzystych alkanów z końcówką -in (po spółgłoskach ch, f, g, k, l) lub -yn (po pozostałych spółgłoskach) zamiast -an. Zasady nazewnictwa systematycznego alkinów są zgodne z ogólnymi regułami nazywania węglowodorów. Pamiętać jednakże należy, że w nazewnictwie wiązanie podwójne ma pierwszeństwo przed wiązaniem potrójnym a łańcuch główny powinien zawierać, o ile to możliwe, wszystkie wiązania wielokrotne i może się zdarzyć, że łańcuch główny nie jest najdłuższy w cząsteczce. Adekwatne przykłady podane są ponizej na Rys. <xr id="fig:rys_1"/>.

<figure id="fig:rys_1">
<caption> Przykładowe wzory szkieletowe i nazwy systematyczne alkinów</caption>
{|class="wikitable"
|[[File:Etyn.png|30px]]
|etyn
|-
|[[File:Propyn.png|50px]]
|propyn
|-
|[[File:Dimethylacetylene skeletal.png|70px]]
|but-2-yn
|-
|[[File:3-metylopent-1-yn.png|100px]]
|3-metylopent-1-yn
|-
|[[File:2,6-dimetylookt-4-yn.png|100px]]
|2,6-dimetylookt-4-yn
|-
|[[File:heks-1-en-5-in.png|100px]]
|heks-1-en-5-in
|-
|[[File:2-izobutylobut-1-en-3-in.png|100px]]
|2-izobutylobut-1-en-3-in
|}
</figure>
Reakcjami charakterystycznymi alkinów są reakcje addycji (przyłączania) do wiązania wielokrotnego z rozerwaniem jednego, albo obu wiązań <math>\pi</math>. Podobnie jak dla alkenów mogą to być reakcje przyłączania wodoru (wodorowanie katalityczne), przyłączanie chlorowców (chloru, bromu), przyłączanie chlorowcowodorów (HCl, HBr, HI), itp. Rys. <xr id="fig:schemat_1"/>. obrazuje przyłączanie wody do alkinów. Pierwotnymi produktami tych reakcji są [[CHEM:Chemia_organiczna/Alkohole|alkohole]] z grupą —OH przy węglu z podwójnym wiązaniem (enole), które jednak nie są trwałe i przegrupowują się do związków karbonylowych ([[CHEM:Chemia_organiczna/Aldehydy|aldehydów]] i [[CHEM:Chemia_organiczna/Ketony|ketonów]]). Tego typu przegrupowanie, podczas którego swoje położenie zmienia atom wodoru w cząsteczce (jednocześnie z przeniesieniem w przeciwnym kierunku pary elektronowej <math>\pi</math> z jednego wiązania na inne) nazywamy '''tautomerią''', a obiekty wykazujące to zjawisko — '''tautomerami'''. Wiele innych przypadków tautomerii poznamy w późniejszym toku wykładu.

[[File:Przyłączanie wody do alkinów.png|thumb|400px|center|<figure id="fig:schemat_1"/>Przyłączanie wody do alkinów.]]

Cechą odróżniającą alkiny od alkenów i alkanów jest dużo większa kwasowość atomu wodoru związanego z atomem węgla przy potrójnym wiązaniu. Oczywiście mowa tu o kwasowości względnej. W porównaniu na przykład z wodą alkiny okazują się słabszymi kwasami. Reakcje świadczące o kwasowych właściwościach alkinów zawierających wodór przy potrójnym wiązaniu są podane na Rys. <xr id="fig:schemat_2"/>.

[[File:Tworzenie soli alkinów z metalami.png|center|thumb|400px|<figure id="fig:schemat_2"/>Tworzenie soli alkinów z metalami.]]

Strzałki obok produktów reakcji oznaczają w pierwszym przypadku wydzielanie się gazu, a w drugim — wytrącanie się osadu.
==Actylen==
Najważniejszym przedstawicielem alkinów jest etyn, nazywany powszechnie acetylenem. Znajduje on duże zastosowanie w przemyśle chemicznym do otrzymywania wielu związków, a przede wszystkim półproduktów do syntezy polimerów. Wykorzystywany też jest w palnikach acetylenowo-tlenowych do uzyskiwania wysokich temperatur niezbędnych przy spawaniu metali. Dawniej był stosowany w przenośnych lampach, tzw. karbidówkach, w których był otrzymywany na bieżąco z karbidu (węglik wapnia, CaC2) pod działaniem wody. Poniższy Rys. <xr id="fig:schemat_3"/>. podaje metodę uzyskiwania acetylenu z łatwo dostępnych surowców.

[[File:Przemysłowe otrzymywanie etynu.png|thumb|center|400px|<figure id="fig:schemat_3"/>Przemysłowe otrzymywanie etynu.]]

==Grupy alkenylowe i alkinylowe.==
Podobnie jak w przypadku alkanów, reszty węglowodorów nienasyconych po formalnym oderwaniu atomu wodoru noszą swoje określone nazwy, dopuszczone do stosowania w nazewnictwie systematycznym. Zastosowanie ich ogranicza się oczywiście do tych przypadków, gdy obecność wiązania wielokrotnego nie może być zaznaczona w przyrostku nazwy. Rys. <xr id="fig:tab_1"/>. podaje wzory i nazwy prostych podstawników (grup) wywodzących się z alkenów i alkinów.

<figure id="fig:tab_1">
<caption>Grupy alkenylowe i alkinylowe.</caption>
{|class="wikitable"
!Budowa
!Nazwa
!Budowa
!Nazwa
|-
|CH2=CH—
|winyl
|CH2=CH—CH2—
|allil
|-
|CH3—CH=CH—
|propenyl
|HC≡C—
|etynyl
|-
|HC≡C—CH2—
|propargil
|CH3—C≡C—
|propynyl
|}
</figure>

← poprzednia wersja	Wersja z 12:25, 4 cze 2015
(Brak różnic)

Chemia organiczna/Alkiny - Historia wersji

Magdaz: Magdaz przeniósł stronę CHEM:Chemia organiczna/Alkiny do Chemia organiczna/Alkiny

Jarekz: Utworzono nową stronę "__TOC__ ==Budowa i nazewnictwo alkinów== Alkiny zawierają potrójne wiązanie węgiel-węgiel. Wzór ogólny: \mathrm C_n\mathrm H_{2n-2}. Są więc izome..."

Jarekz: Utworzono nową stronę "TOC ==Budowa i nazewnictwo alkinów== Alkiny zawierają potrójne wiązanie węgiel-węgiel. Wzór ogólny: $\mathrm C_n\mathrm H_{2n-2}$ . Są więc izome..."